Saltar al contenido
A

Características de las cetonas

Las cetonas son compuestos orgánicos que poseen el grupo carbonilo entre dos carbonos. Poseen una serie de características muy interesantes como ser menos densas que el agua si poseen menos de 10 átomos de carbono en su cadena y ser solidas si poseen más.

¿Qué son las cetonas?

Las cetonas son un tipo de compuesto orgánico que posee el grupo carbonilo (C = O) en un carbono secundario de la cadena, esto quiere decir que este grupo siempre se encontrará entre dos carbonos.

Características de las cetonas

Entre las características de las cetonas podemos mencionar:

Clasificación

Las cetonas pueden ser clasificadas según la cantidad de carbonilos que presentes. Si solo tienen un grupo carbonilo, se les conoce como monoacetona; si hay dos grupos, se le clasifica como una diacetona; en el caso de ser tres, se trata de una triacetona.

También puede decirse que, si los radicales unidos al carbono del grupo carbonilo son iguales, tenernos una cetona simétrica, si son diferentes, tenemos una cetona asimétrica.

Se les clasifica también como:

  • Cetonas alifáticas.
  • Cetonas aromáticas.
  • Cetonas mixtas.

Propiedades químicas

Son menos reactivas que los aldehídos porque el grupo carbonilo se encuentra en un carbono secundario. Además, solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, en este caso, dan como productos dos ácidos con un menor número de átomos de carbono. Por el contrario, si se les reduce, dan lugar a alcoholes secundarios.

No reaccionan con el reactivo de Tollens como los aldehídos, reacción que se emplea para diferenciarlas. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

Las cetonas de pequeñas cadenas se presentan en estado líquido y son menos densas que el agua a temperatura y presión ambiente. Las demás cetonas son sólidas.

Las cetonas liquidas son parcialmente solubles en agua y en el caso de la propanona, esta es totalmente soluble. Las cetonas solidas son completamente insolubles. A medida que aumenae la longitud de la cadena de carbones, disminuye la solubilidad de la cetona.

Las cetonas son más solubles en agua que los aldehídos porque tienen una mayor polaridad a causa de su grupo carbonilo, el cual forma uniones puente de hidrógeno.

Propiedades fisicas

Los compuestos carbonílicos cuentan con puntos de ebullición más bajos que alcoholes que presenten su mismo peso molecular.

Los aldehídos y las cetonas no presentan diferencias en su punto de ebullición si tienen el mismo peso molecular.

Las cetonas menores cuentan con un olor agradable y se encuentran en los aceites esenciales que se extraen de flores y frutos empleados para producir perfumes.

Los puntos de fusión y ebullición de las cetonas son mayores que los de los aldehídos cuando sus pesos moleculares son diferentes.

Formas de obtención

Entre las diferentes formas de obtención de las cetonas podemos mencionar: Ozonólisis de alquenos, método de Piria, hidratación de alquinos y la síntesis de Frields-Crafts. Sin embargo, el método más utilizado es la oxidación de los alcoholes secundarios.

Otras formas de obtener acetonas son:

  • Acilaciones de Houben-Hoesch
  • Ciclización de Ruzicka
  • Cicloadición de una cetena con olefinas
  • Condensación aciloínica
  • Condensación de Claisen y Condensación de Dieckmann
  • Hidratación de alquinos
  • Hidrólisis de dihalogenuros geminales
  • Oxidación de alcoholes secundarios
  • Ozonólisis de Harris
  • Por cambio de grupo funcional
  • Por ruptura de esqueletos de carbono
  • Por transposición
  • Por unión de esqueletos de carbono
  • Reacción de Dakin–West
  • Reacción de Darzens
  • Reacción de Darzens-Nenitzescu
  • Reacción de Diels Alder con cetenas
  • Reacción de Haworth
  • Reacción de Malaprade
  • Reacción de Nef
  • Reacción de Pauson-Khand para obtener 2-ciclopentenonas
  • Reacción quelotrópica de una cetena con diazometano
  • Reactivos de Grignard con nitrilos
  • Síntesis de Bally-Scholl
  • Síntesis de Blaise
  • Síntesis de Fukuyama
  • Síntesis de Gilman
  • Síntesis de Weinreb
  • Transposición benzoínica
  • Transposición de Baker–Venkataramane
  • Transposición de Carroll
  • Transposición de Claisen
  • Transposición de Criegee
  • Transposición de Fries
  • Transposición de Kornblum–DeLaMare
  • Transposición de Meyer–Schuster y reacción de Favorskii

Nomenclatura

Según la IUPAC la nomenclatura para estos compuestos es:

Las cetonas se nombran reemplazando la terminación –ano del alcano con la misma cantidad de carbonos por la terminación –anona. La cadena principal contiene el grupo carbonilo y se numera para que tenga el menor número posible. Si esa cadena posee otras ramificaciones, estas se deben nombrar anteponiendo el número correspondiente.

Aplicaciones

Las cetonas se emplean como materia prima en la síntesis de diversos productos. Se les utiliza como solventes de tintas, esmaltes, barnices, para preparar sedas y medicamentos.

La cetona más comercial e importante es la propanona, la cual conoces como acetona.

Las quinonas como la p-benzoquinona se emplea en revelaciones fotográficas y la antraquinona se emplea en la fabricación de colorantes.

Reacciones características de las cetonas

Las reacciones de cetonas son aquellas reacciones químicas en las que participan y pueden ser transformadas en otros compuestos orgánicos. Son fundamentalmente de tres tipos: Adición nucleofílica, oxidación y reducción.

La adición nucleofílica puede ser:

  • Adición nucleofílica de alcoholes.
  • Adición de amina primaria.
  • Adición de Hidroxilamina.
  • Adición de hidracinas.
  • Adición de Ácido Cianhídrico.

Ejemplos de reacciones de cetonas que podemos mencionar son la reacción de Grignard, la reacción de Reformatski y la Transposición de Baker-Venkataraman.

Un ejemplo de oxidación puede ser el caso en el cual las cetonas se pueden oxidar para formar ésteres en la Oxidación de Baeyer-Villiger.

¿Cómo citar?

Ing. Chirinos A. (S.F.). Características de las cetonas. Disponible en: https://www.caracteristicas.pro/cetonas/